Robin Hood alakját két különböző színész alakítja de ez ne zavarjon meg senkit, ugyanaz a karakter.

Mielőtt Regina a Gonosz királynővé vált volna Csingiling elvezette egy kocsmához, ahol Robin Hood és a Vidám fiúk iszogattak. A tündér elmondta Reginának, hogy a férfi az oroszlános tetoválással az igaz szerelme és választhatja a boldogságot is a bosszú helyett. A nő azonban még nem készült fel erre, így nem élt a lehetőséggel. Ennek pedig végzetes következményei voltak mindkettejük életére.

Miközben a neki szánt nőből a rettegett Gonosz királynő vált, Robin szerelmes lett Marian-ba akinek  a kezéért Nothingam seriff-je is versengett. Végül Robin nyerte el a kezét, ám amikor a lány az első gyermeküket várta halálos beteg lett. Már csak a mágia segíthetett rajta, ezért Robin betört a Sötét úr várába, hogy ellopjon egy varázspálcát. A Sötét úr persze elfogta őt és börtönbe zárta, a nála raboskodó Belle viszont megkönyörült a tolvajon és elengedte. A feleségét sikerült megmentenie így a kisfiuk, Roland is megszülethetett, de nem sokkal később Robin véletlen hibájából az anya meghal.

Az átok megtörése után beköltözött a Sötét Úr szabadon maradt várába a fiával és a Vidám fiúkkal, míg meg nem érkezik Baelfire. Neki átengedi a kastélyt és segít utat találni Sohaországba, hogy Neal is megtalálhassa a fiát és Emmát.

Az átok visszavonása után az erdőben találkozik a visszatért meseszereplőkkel és igaz szerelmével Reginával, Zelena átka pedig már őt is átrepíti Storybrooke-ba. Reginával kezdettől fogva vonzódnak egymáshoz és az idő múlásával egyre közelebbi viszonyba kerülnek. Regina kezd rájönni mit veszített azzal, hogy elszaladt előle, a Zelena elleni harcban pedig már bízik benne annyira, hogy Robinnál rejtse el a szívét.