Jessy Chicagoban született, 2 testvére van Kristie és John. Kislány kora óta érdekli a színészet és a zene és már egészen fiatalon számos plakáton és reklámban szerepelt. 10 évesen pedig megnyerte a Stewart Talent Agency-t.

18 évesen költözött Los Angelesbe és kezdte meg színészi pályafutását. Először csak kisebb szerepeket kapott, majd 2005-2006-ban ő lett a főszereplője a Hallmark chanel 6 Jane Doe filmjének. Ugyanebben az évben kapta meg az egyik főszerepet az Amerikai pite 5: Pucér maraton-ban.

Később még feltűnt kisebb nagyobb szerepekben a a Szellemekkel suttogó-ban, a CSI Miami helyszinelőkben, A Veronica Mars-ban és a Mentalistában is.

2011-ben kapta meg Hamupipőke szerepét a Once Upon a Time című amerikai sorozatban.
2013-ban pedig néhány képkocka erejéig a Once Upon a Time in Wonderland premier epizódjában is láthattuk.

Érekességek amit talán nem is tudsz róla:

• Egyszer biztonsági őrként dolgozott egy zeneboltban.
• Rendszeresen jógázik, hogy karban tartsa a testét.
• Az énekléssel is próbálkozott korábban, több száma is elérhető a youtube-n.