Giancarlo Esposito

Sidney Glass újságíró Storybrooke-ban. Később Regina parancsára indul a serif választáson, de elbukik. Bár a nő kirúgatta az állásából, ő hűséges hozzá és mindenben segíti, végül a Mary Margaret elleni rágalmazást is magára vállalja a nő helyett, ezzel teljesen tönkre téve magát.

Nem csoda mindez, hiszen a múltban ő volt a varázstükör szelleme és mellesleg szerelmes Reginába. Hófehérke édesapja, aki a lányához hasonlóan jó lélek segített a palackba zárt szellemnek, hogy szabad lehessen és befogadja az udvarába. Ő azonban beleszeretett a feleségébe, a királynéba, viszonyuk pedig kitudódik, ezért a király haragjában bezárta a nőt. Nagyon csalódott, sosem gondolta volna, hogy ezt teszi vele Regina, a szellemben viszont továbbra is bízik, így megkéri, hogy segítsen neki kideríteni, hogy ki lehet a csábító.

A királyné úgy érzi, hogy számára csak a halál maradt, ám a szellemnek jobb ötlete támad: a királyt öljék meg. A gyilkos fegyver pedig nem más, mint az egyik legmérgesebb kígyó, az Agrabai vipera... A gyilkosság megtörténik, de minden szál a szellemünkhöz vezet, így menekülnie kell. Nem akarja otthagyni a szerelmét, de kiderül, hogy Regina számára ő csak egy báb volt  akire már nincs szüksége.Sidney elkeseredettségében a királytól kapott utolsó kívánságától azt kéri, hogy örökre vele maradhasson, s kívánsága teljesül is de nem éppen úgy ahogy várta.
 

Bekerül a tükörbe, így lesz a tükör szelleme. Onnantól kezdve mindenben segítette a királynőt mint a mesevilágban, s később Storybrooke-ban is.